Pilsētas vēsturiskais centrs veidojies kā amatnieku un sīktirgotāju apmetne ap Āžu krogu, kas celts apmēram 1840. gadā. Viesīte 1928. gadā ieguva pilsētas statusu, nosaukumu un ģerboni.
Pastaigu vai braucienu pa Viesītes pilsētu sāksim Mazā Bānīša parkā Brodeles ielā 7, kur redzamas 7 stacijas apbūves ēkas. Paturpinot dzelzceļa tēmu, noteikti jāapskata sliežu posmu un ūdenspumpi, kas atrodas pretī bijušajai stacijas ēkai (šobrīd dzīvojamā māja). Āža skulptūra pie Zaļā tirgus atgādina par pilsētas agrāko nosaukumu. Pa ceļam var iepazīties ar vienu no lielākajiem kultūras namiem Zemgalē – Viesītes kultūras pili, kas uzcelta 20. gadsimta 80. gados. Kultūras pilī ir koncertzāle ar 450 vietām, kinozāle ar 135 vietām, kā arī tradīciju zāle, deju zāle, izstāžu zāle, telpas pašdarbības kolektīviem un pulciņiem. 2003.gada vasarā "Pēckara mantojuma" dienās pie Viesītes kultūras pils tika pacelts zilais Eiropas kultūras mantojuma dienu karogs.
Turpinot iepazīt Viesītes pilsētas vēsturisko centru, dodoties pa Raiņa ielu, jāapskata pilsētas vecāko ēku – Āžu krogu, kas uzcelts ap 1840. gadu. Brīvības ielā 2 atrodas viena no vecākajām aptiekām Latvijā. To dibinājis aptiekārs Kārlis Osterhofs 1884. gadā. Aptieka ēkā darbojas no uzbūvēšanas dienas līdz mūsdienām, tajā ir saglabātas vecās aptiekas iekārtas. Ejot vai braucot pa Brīvības ielu, var aplūkot Viesītes koka apbūvi. Nākamais nozīmīgākais vēsturiskais objekts ir Viesītes Brīvības piemineklis, kas ir brīvības, neatkarības un piemiņas simbols 1919. gada Viesītes aizstāvju cīņai pret bermontiešiem. Turpat, otrā pusē Brīvības ielai, uz Valeskalniņa stalti slejas evaņģ. lut. Viesītes Brīvības baznīca, arhitekta prof. Paula Kundziņa pēdējais projektētais dievnams Latvijā, uzcelts 1939. gadā. Ja ir vēlme pabūt pie dabas mierā un klusumā, Mīlestības saliņa būs īstā vieta. Jau kopš seniem laikiem tā bijusi iecienīta mīlētāju tikšanās vieta, bet ne visi zina, kur aug Mīlestības koki. No Mīlestības saliņas pa Mīlestības taku var nokļūt līdz Mazajam ezeriņam, apskatīt Veselības pēdu, kurā ir vairāk nekā 60 ārstniecības augi, Pīlādžu aleju par godu Latvijas simtgadei un paciemoties Viesītes muzeja "Sēlija" nodaļā "Paula Stradiņa skola".
